La storia di Paola ha inizio duemila anni fa, con i primi insediamenti rinvenuti sul territorio, risalenti ad epoca romana (come testimoniano gli scavi archeologici che hanno evidenziato resti di case coloniche del II secolo d.C.). Da quel momento in poi Paola crebbe gradualmente, vedendo sorgere nel XI secolo alcuni dei suoi monumenti più famosi, come la torre del castello e la chiesa di San Michele. Sarà solo con il Medioevo però che emergeranno prime tracce documentate del borgo: la primissima è del 1110, quando in un atto notarile appare per la prima volta il nome Paula, che poi diventerà Paola.

Ed è proprio a Paola che nel 1416 nacque Francesco D’Alessio: Patrono della Calabria, meglio noto oggi come San Francesco da Paola.

Durante questi secoli Paola venne governata da diverse famiglie nobiliari, tra cui i Ruffo e gli Spinelli di Fuscaldo, che contribuirono alla sua crescita e al suo sviluppo. Nel 1494 ottenne il titolo di Città, confermato poi da sovrani come Alfonso II d'Aragona e Filippo II di Spagna. Tuttavia, la città dovette anche affrontare diverse peripezie, come l’assedio turgo del 1555, l’occupazione francese nel 1806 e la soppressione del proto-cenobio dei Minimi nel 1809.

Nel corso dell'Ottocento, Paola visse un periodo di rinascita e sviluppo, culminato con la visita del Re Ferdinando II di Borbone e della Regina Maria Teresa d'Austria nel 1844, che sancirono l'importanza e il prestigio della città.